Темперамент сангвиника. Характер неунывающий, общительный (любит ходить в гости). По натуре – практик, всегда готовый прийти на помощь. Имеет две ярко выраженные слабости – мед и поэзия. Он – прирожденный, стихийный поэт (кстати, весьма точно понимающий сущность стихосложения), при этом совершенно не выносящий длинных сложных слов (они вгоняют его в сон). В результате его часто называют «глупым», с чем он добродушно соглашается. Открыватель Северного полюса, изобретатель игры в Пухалки, лучший друг Пятачка и Кристофера Робина.
"…когда Кролик спросил "Тебе чего намазать - меду или сгущенного молока?", Пух пришел в такой восторг, что выпалил: "И того и другого!". Правда, спохватившись, он, чтобы не показаться очень жадным, поскорее добавил: "А хлеба можно вообще не давать!"
«– …А что такое хорошая компания, как не еда и слушатели моих бубнилок?»

«– Теперь стихотворение закончено, – сказал он.– Тебе оно нравится, Пятачок?
– Все, кроме Литров,– сказал Пятачок. – По-моему, они тут ни к чему.
– А они обязательно хотели встать сзади Метров,– объяснил Пух.– Вот я их и впустил туда, чтобы отвязаться. Вообще это самый лучший способ писать стихи – позволять вещам становиться туда, куда они хотят».

«– …Поэзия, Кричалки – это не такие вещи, которые вы находите, когда хотите, это вещи, которые находят на вас; и все, что вы можете сделать, – это пойти туда, где они могут вас найти».

«Пух», сказал Кролик ласково, «ты просто идиот».
«Я знаю», говорит Пух скромно».

Очень Маленькое Существо, находящееся по этому поводу в постоянной тревоге и беспокойстве. Однако при моральной поддержке способен на отважные поступки (выручает друзей из повалившегося дерева, строит дом для Иа, дарит дом Сове). По натуре – чувствительный романтик и эстет (носит белый шарф, восхищается синими подтяжками Кристофера Робина). Не лишен тщеславия.

«Пятачок встал в этот день очень-очень рано и решил нарвать себе букетик фиалок, и, когда он нарвал букет и поставил его в вазу посреди своего дома, ему внезапно пришло в голову, что никто ни разу в жизни не нарвал букета фиалок для Иа. И чем больше он думал об этом, тем более он чувствовал, как грустно быть ослом, которому никто никогда в жизни даже не нарвал букета фиалок».

«– Ягуляры – они всегда так... Они кричат: «Помогите, помогите», а когда вы посмотрите вверх – бросаются на вас.
– Я смотрю вниз, вниз! – закричал Пятачок очень громко, чтобы Ягуляр по ошибке не сделал того, чего не надо».
«– Неужели я, правда, все это сделал? – сказал он наконец.
– Видишь ли, – сказал Пух, – в поэзии – в стихах… Словом, ты сделал это, Пятачок, потому что стихи говорят, что ты это сделал. Так считается.
– Ой! – сказал Пятачок. – Ведь я… мне кажется, я немножко дрожал. Конечно, только сначала. А тут говорится: «Дрожал ли он? О нет, о нет!» Вот почему я спросил.
– Ты дрожал про себя, – сказал Пух. – А для такого Маленького Существа это, пожалуй, даже храбрее, чем совсем не дрожать».

Типичный меланхолик (из гуморов преобладает черная желчь). По этой причине пребывает в постоянно подавленном депрессивном состоянии. По натуре – язвителен, саркастичен, завистлив. Стремится вызвать у окружающих жалость, которую в полной мере испытывает сам к себе.
"- Душераздирающее зрелище, - сказал он наконец. - Вот как это называется - душераздирающее зрелище". (Кадр из м/ф Ф. Хитрука)
«– А что же ты там делаешь? – спросил Кролик.
– Можешь отгадывать до трех раз, Кролик. Рою землю? Неправильно. Прыгаю по веткам молодого дуба? Нет, неправильно. Жду, чтобы мне кто-нибудь помог выбраться из реки? Теперь правильно! Дайте Кролику время подумать, и он всегда все отгадает…
– Я, кажется, вроде как придумал, – сказал наконец Винни-Пух. – Но я не уверен, что это будет хорошо.
– Я тоже, – сказал Иа.
– Выкладывай, Пух, – сказал Кролик. – Говори.
– Ну, если мы все будем бросать камни и всякие вещи в реку, с одного бока Иа подымутся волны, и эти волны прибьют Иа к берегу…
– Очень хорошая идея, – сказал Иа. – Когда я захочу, чтобы меня прибили, Винни-Пух, я вам сообщу.
– А вдруг мы случайно попадем в него? – тревожно спросил Пятачок.
– Или вдруг мы случайно не попадем в него! – сказал Иа. – Обдумай все эти возможности, Пятачок, прежде чем вы начнете развлекаться».

...ты, дружок, занял у меня почти всю комнату... Можно, я буду вешать полотенца на твои задние ноги? А то они торчат там совершенно зря...". (Худ.: E.H.Shepard)
Этакий маленький «начальник» в Лесу. По натуре – энергичен, показушно деловит, рационален. Постоянно занят составлением разнообразных планов (иногда весьма криминальных, как-то киндепинг крошки Ру или укрощение Тигры, которого он предлагает завести в Лес и бросить). Авторитет Кролика подкреплен его грамотностью (умеет читать и писать) и наличием огромного количества Родственников и Знакомых.
«Едва успев открыть глаза, Кролик почувствовал, что сегодня все от него зависит и все на него рассчитывают. Это был как раз такой день, когда надо было, скажем, написать письмо (подпись – Кролик), день, когда следовало все проверить, все выяснить, все разъяснить и, наконец, самое главное – что-то организовать».
«– Кролик – он умный! – сказал Пух в раздумье.
– Да, – сказал Пятачок. – Кролик – он хитрый.
– У него настоящие Мозги.
– Да, – сказал Пятачок, – у Кролика настоящие Мозги…
– Наверно, поэтому, – сказал наконец Пух, – наверно, поэтому-то он никогда ничего не понимает!»

Как и положено Сове, она играет в Лесу роль Мудреца. На самом деле у нее для этого слишком мало оснований, так как пишет она очень безграмотно, а ее знание длинных малопонятных слов никогда не приносит практической пользы.
«Под кольцом крепилась бумажка со словами:
«ПАЖАЛСТА, ЗВАНИТИ, ЕСЛЕ НУЖИН АТВЕТ».
Под шнуром от звонка – вторая бумажка:
«ПАЖАЛСТА, СТУЧИТИ, ЕСЛЕ АТВЕТ НИНУЖИН».

«– Атмосферные условия в последнее время были несколько неблагоприятными,– сказала Сова.
– Что, что?
– Дождик был,– пояснила Сова.
– Да,– сказал Кристофер Робин,– был.
– Уровень паводка достиг небывалой высоты.
– Кто?
– Я говорю – воды кругом много, – пояснила Сова.
– Да, – согласился Кристофер Робин,– очень много».

Чрезвычайно Заботливая Мать. Ни больше, ни меньше. Усыновила даже Тигру и какое-то время «заботилась» о Пятачке.

Чрезвычайно Подвижный Ребенок. Любит обращать на себя внимание. Друг Тигры.

«Укрупненный» вариант крошки Ру. Ужасно непоседлив, любит НАСКАКИВАТЬ и рыбий жир. Не знает предела своих возможностей. Несмотря на опасную энергичность, добродушен.
«Тигра сказал «спасибо» и неуверенно покосился на Пуха.
– Это и есть чертополох? – шепнул он.
– Да, – сказал Пух.
– Тот, который Тигры любят больше всего на свете?
– Совершенно верно, – сказал Пух.
– Понятно, – сказал Тигра.
И он храбро откусил большущую ветку и громко захрустел ею. В ту же секунду он сел на землю и сунул лапу в рот…
– Кажется, – сказал Иа, – наш друг проглотил пчелу.
Друг Пуха на секунду перестал трясти головой (он пытался вытрясти колючки) и объяснил, что Тигры не любят чертополоха…
– Но ведь ты сам говорил, – начал Пух, – ты говорил, что Тигры любят все, кроме меда и желудей.
– И чертополоха! – крикнул Тигра, который в это время бегал с высунутым языком, описывая огромные круги».

«– Тигры-то? – сказал Тигра. – Летать? Тоже спросил! Они знаешь как летают!… Только они не хотят.
– А почему они не хотят?
– Ну, им это почему-то не нравится.
Ру никак не мог этого понять, потому что ему-то ужасно хотелось полетать, но Тигра объяснил ему, что надо самому быть Тигрой, чтобы это понять».

По сути дела, он выполняет функцию всезнающего и почти всемогущего духа Леса. К нему обращаются по всем вопросам, он решает все проблемы. Как нормальное божество, он единственный из персонажей может жить как внутри, так и вне Леса.
«Что будем делать?», спросил он Поросенка.
Поросенок знал ответ на этот вопрос и сразу сказал, – пойти сказать Кристоферу Робину».

«Никто не знал, откуда они взялись, но вдруг они очутились тут, в Лесу: мама Кенга и крошка Ру.
Пух спросил у Кристофера Робина: «Как они сюда попали?». А Кристофер Робин ответил: «Обычным путем. Понятно, что это значит?». Пух, которому было непонятно, сказал: «Угу». Потом он два раза кивнул головой и сказал: «Обычным путем. Угу. Угу».

Место действия «Винни-Пуха» не менее странное, чем его обитатели. Стоакровый Лес – замкнутое место, как в пространстве, так и во времени. Что находится за его пределами, мало интересует его жителей, да и неясно, где эти пределы. Один Кристофер Робин – «пограничный» персонаж между реальностью и сказкой – грустно говорит в конце, что должен уйти.

Время в Лесу так же замкнуто, циклично. Здесь знают дни недели, но зачем они нужны, толком неясно (разве только, чтобы Пух пожелал кому-то «счастливого Четверга»). Возраст также не имеет значения – так, Пятачку «ужасно много лет: может быть, три года, а может быть, даже четыре!».

По сути дела, мир Леса – это мир Детства, того самого «легкого отношения» к жизни, которое пропагандировал Алан Александр Милн, и которое лучше всего удалось ему отобразить именно в «Винни-Пухе».

«-…больше всего я люблю делать – это…
– Ну, ну?
– Ничего.
– А как ты это делаешь? – спросил Пух после очень продолжительного размышления.
– Ну вот, спросят, например, тебя, как раз когда ты собираешься это делать: «Что ты собираешься делать, Кристофер Робин?», а ты говоришь: «Да ничего», а потом идешь и делаешь».

Удивительно также и то, что персонажи сказки, которых канадские медики описали как сонм умалишенных, уживаются на стоакровом пространстве более, чем миролюбиво. Мало того, они всегда готовы безоговорочно прийти на помощь друг другу. Трусливый Пятачок совершает ряд храбрых и великодушных поступков, безалаберный Тигра бежит выручать Кролика, Сова летит на помощь к затопленному Пятачку, хамовитый Кролик, тем не менее, готов угостить последним обжору Пуха, и даже желчный Иа делится чертополохом с Тигрой и пытается спасти (в своей манере) упавшего в реку Крошку Ру, опустив в воду свой хвост. О Винни-Пухе, думаю, говорить не стоит.

Да и опасностей в Лесу не так много. Выражаются они лишь в природных катаклизмах (буря, наводнение), да возникающих в воспаленном мозгу Пуха и Пятачка воображаемых чудовищ, вроде Слонопотама и Буки. Лес настолько миролюбив, что только в нем могут пустить ночью в дом незнакомца, даже толком не разглядев, кто он. Однако, выходя из Леса, люди становятся другими. Их мелкие слабости, воспетые Милном, почему-то напитываются злобой и жестокостью и становятся уже настоящими пороками. Но мы всегда вольны вернуться в то Зачарованное место, которое было, как бы играючи, создано английским писателем.